«Моя Перестройка» рассказывает о пяти обычных россиянах, которым выпало жить в необычное время. Их детство пришлось на советскую эпоху и может считаться безоблачным, юность совпала с распадом СССР и потрясениями жизненных основ, теперь, уже взрослые, они вынуждены существовать в обстоятельствах непрекращающихся перемен в российском политическом ландшафте. Пять одноклассников – зеркало мечтаний и разочарований поколения, родившегося за Железным занавесом, но живущего в стране, так и не ставшей действительно свободной.